阳休之年轻时是个文学青年，长得英俊，风度潇洒，又爱读书，在圈子里混出个名号“能赋能诗阳休之”。

　　阳休之追随贺拔胜，曾到萧梁一段时间，当高欢推举了魏静帝后，他和贺拔胜又回到了北方。有一天高欢在汾阳天池边得到一块石头，上面纹路好像是文字，于是问阳休之是什么字，这时候阳休之抖了个机灵，说，石头上是“六王三川”四字，还详细给高欢解释说：六就是指的大王您啊，因为高欢的鲜卑名叫贺六浑，河、洛、伊为三川，大王您若是受天命，终应一统关右之地。

　　但高欢知道此时夺位时机还不成熟，于是训斥他说：常有人说我要谋反，你这话要是让别有用心的人听到，我就更加说不清了，你以后不要再随便乱说了。阳休之碰了个没趣。

　　毕竟是文艺圈的人，混政治总显得不成熟，阳休之因说话不当，在高欢那儿吃了次亏，后来在高欢的儿子高洋那儿吃过一次更大的亏。

　　武定二年(544)，阳休之任中书侍郎，负责发布皇帝诏命，地位显赫。在高洋准备接受魏孝静帝禅让时，发现人心没有统一，怕消息提前泄漏出去，于是高洋断绝了来往首都的使节。却不料阳休之性情疏放，口无遮拦，一不小心便将高洋要接受禅让的事宣扬出去，闹得首都邺城的人很快全都知道了。

　　后来高洋知道是阳休之泄漏了消息，心里十分恼火，但他隐忍没有发作。之后高洋接受禅让后成了北齐文宣皇帝，因为一次诏书上有脱误，阳休之被高洋抓住把柄，于是他被降为骁骑将军。    

　　在文宣皇帝到郊外祭天时，百官随从，阳休之却身穿两裆甲，手拿白木棍去站班。这时，和他齐名的魏收正任中书令，见到这个情况很开心，魏收一直看不起阳休之，觉得他文采比不上自己，逮到这个机会，魏收便嘲笑他说：“义真服未？”    

　　这里魏收用了个典故，三国时董卓曾为前将军，皇甫嵩为左将军，相互不服气。后来董卓当了太师，皇甫嵩为御史中丞，在车下拜董卓。董卓问皇甫嵩：“义真服我吗？”义真是皇甫嵩的字。    

　　魏收的得意溢于言表，阳休之却不咸不淡地对他说：“我过去在朝中任大官，头上戴着蝉冠；现在任骁骑将军，身披甲衣，我这是能文能武，哪里比你差点呢？”谈笑自如。    

　　等到高洋驾崩，中央征阳休之到首都治丧，魏收也来了。尚书令杨遵彦与阳休之等人都是老熟人，大家在中书省遇到了，说到了皇帝驾崩这事，魏收痛哭失声，他老先生只是皱皱眉头而已。换个场合，第二天杨遵彦就问他了：“昨天魏收那家伙谈到皇帝驾崩那么伤心，你怎么眼眶都没湿呢？”阳休之很平静地说：高洋当政的天保年间，他魏收受高洋知遇甚深，而我却被当成平常人看待，如今高洋死了，魏收伤心是应该的，假如让我也假装痛苦流泪，那也太假了吧？这实在不是我内心能够接受的。

　　有些人并不是不够聪明，也不是不知道有些事该如何做，可就是绕不过自己心中的底线。这种人在官场能混好，真是个奇迹。但阳休之总的来说官运亨通，以后的日子历官内外，出将入相。因为书生并不是没有治国才能。

　　史书上给阳休之的评价是：“位望虽高，虚怀接物，为缙绅所爱重。”一个人一生能做到如此，也算是非常成功了。阳休之一直活到了隋开皇二年(582年)，死于洛阳。