镇江历史上的龙舟赛不同其他地方在平缓的水上赛，而是横渡长江赛，用险、壮、激、盛形容，再贴切不过，有“江南‘龙舟赛’甚，京口‘龙舟赛’尤甚”之说。

　　明代镇江龙舟赛已成规模，每年都有民间组织竞龙舟。当时，镇江周边地区都派选手参赛。时观赛人山人海，其地点在金山与瓜洲江面。明代张岱在《金山竞渡》文中道：

　　……竞渡于瓜洲，于金山寺。瓜洲龙船一二十只，刻画龙头尾，取其怒；旁坐二十人持大楫，取其悍；中用彩篷，前后旌幢绣伞，取其绚；撞钲挝鼓，取其节；艄后列军器一架，取其锷；龙头上一人足倒竖，掂掇其上，取其危；龙尾挂一小儿，取其险。自五月初一至十五，日日画地而出。五日出金山，镇江亦出。惊湍跳沫，群龙格斗，偶堕洄涡，则百蜐捷捽，蟠委出之。金山上人团簇，隔江望之，蚁附蜂屯，蠢蠢欲动。晚则万艓齐开，两岸沓沓然而沸。

　　此渡江舟赛为重头戏，赛前还有两个表演赛，所以，观者甚多，使得“金山上人团簇，隔江望之，蚁附蜂屯，蠢蠢欲动”。分别是：

　　一赛，“江中抓鸭赛”。此赛不仅赛舟快，还赛水手划的技巧，更要有潜水功夫。传说首先在内江赛，所有船围成一圆圈，在水中央放一活鸭，一声令下所有船划来抓鸭，看哪艘船先抓到鸭为胜。此鸭不好抓，见人抓就潜入水中，于是船上人跳入水中抓。这要身体强壮，还要潜水功夫好的青年参加此项赛。

　　二赛，“江中抓黄鳝”。黄鳝数条，用红绸带扎着黄鳝头。各舟推荐一水性好的人参赛。一声令下，黄鳝放入江中，看谁抓得多。此时，锣鼓喧天，各队为自己赛员摇旗呐喊，喊声震天。黄鳝潜入江中又滑又黏，不易抓，人潜入水中，时上时下，宛若“蛟龙翻腾”，场面颇为壮观。此为水上表演赛，一条也没抓上来的情况都有。

　　清代初期，社会动荡，龙舟赛一度停止。到了康熙年间，康熙南巡得知，当年镇江龙舟赛之盛，特下旨恢复“龙舟赛”，并为龙舟点睛。

　　旧时五月初一至十五“横渡长江赛”确实是有危险的，因为此时临夏，长江上游已是雨季，江水初发，急湍飞流。于是改在冬季第一个月。这时正逢长江枯水季节，江水平缓，没有险情。地点由金山对渡瓜洲，改在焦山江面。不是“横渡长江赛”，而是“逆江水飞赛”。

　　恢复后的龙舟赛初期仍然为民间赛。后镇江驻八旗兵，民间与八旗兵角逐。有道是“旗人善骑马，南人善行船”，因此起初八旗兵总赢不了江南人。到了乾隆年间，龙舟赛已为官方主办，清廷招募广东人编入八旗水兵。广东人也善水，与江南人一竞高低。初期民间与八旗兵时有胜负，然八旗兵每每想胜，因而派选手天天练。而本地江南人为生存奔波，不可能天天训练，故而到最后就败多胜少了。

　　当时镇江龙舟赛成年度盛事，镇江府常邀请道台、署衙，甚至一品大员、二江总督观赛。