京杭大运河开通后，镇江成为南北通津。古代的诗人词家大多游历过镇江，留下了数以万计歌咏镇江的诗词。杜甫是我国古代最伟大的现实主义诗人,被后人称为诗圣。韩愈说：“李杜文章在，光焰万丈长。”诗仙李白生前曾数次到京口，写下了《焦山望松寥山》、《题瓜洲新河饯族叔舍人贲》、《永王东巡歌》、《丁都护歌》等诗篇。而历代史籍和镇江方志却都未有诗圣杜甫游京口、咏京口的记载。其实，杜甫青年时期曾经游历京口，也留下了咏及京口的诗篇。

唐开元十九年（731年），杜甫20岁之际，开始了吴越之游。

他此游的动因主要有两个方面：一是想饱览吴越山水名胜。江南山水秀丽，又是六朝故地，许多著名的文坛雅士都曾寄籍于此，留下了驰名于世的诗作。杜甫曾说，“《文选》烂，秀才半”， 早在童年时代，他就熟读了《文选》中陶渊明、谢灵运、颜延之、鲍照、谢朓、阴铿、何逊、徐陵等辈的诗作，对江南这诗赋之地充满了向往之情。二是想拜访长辈亲戚。他的叔父杜登在浙江武康（今浙江德清西）做县尉，姑父在江苏常熟县做主簿，吴越之游无疑可以拜望他们，并可得到他们的帮助。

杜甫吴越之行的线路是：从洛阳出发，走水路，沿着大运河，经过淮阴、京口，渡过长江，到达曾为六朝古都的江宁（今南京市），然后“下姑苏，渡浙江，游剡溪……”

杜甫漫游吴越计4年之久，究竟到了哪些地方，都会见过哪些人，又写过什么诗作，如今人们知之甚少。这是因为他早年大量的诗作都遗逸了的缘故。杜甫7岁即能诗，前半生的诗作应不下千首，而流传至今的不到十分之一，早年的诗作大多佚失了。明代对杜诗研究颇深的王嗣奭曾推想说：“（杜甫）壮岁诗文，遗逸多矣，岂晚岁诗律转细，自弃前鱼耶？”杜甫晚年对诗歌的格律要求越来越精细，可能将早年所写的诗作多弃置了。王嗣奭的这个说法是有一定根据的。

杜甫早年吴越之游，一定写过许多诗，其中也许不乏关于京口的诗，可能他自认为那时所作不如后来的完美。他“晚节渐于声律细”（《 遣闷戏呈路十九曹长》）、“语不惊人死不休”（《 江上值水如海势聊短述》），因而对早年所写的诗总觉粗率而多弃置了。后人所了解的杜甫的吴越之游，只能依据他后来诗作中片言只语的回忆而稍有所知之。

乾元元年（758年）春，杜甫49岁之时在左拾遗任上。他的同僚许八拾遗回江宁省亲，行前有许多好友写诗相送，杜甫也写诗相赠，诗题为《送许八拾遗归江宁觐省，甫昔时尝客游此县，于许生处乞瓦棺寺维摩图样，志诸篇末》。这首诗的长题其实是诗题加诗序。我们通过诗的长题，可以了解到杜甫20岁南游时，曾在江宁县盘桓过，在那里结识了许八。十分有缘的是，在27年后，他俩竟然殊途同归，都做了拾遗。

杜甫在诗中写及当年吴越之游的行程，并写及在江宁时，曾向许八乞要瓦棺寺中维摩图样的翻绘本。

其诗云：

　　诏许辞中禁，慈颜赴北堂。

　　圣朝新孝理，祖席倍辉光。

　　内帛擎偏重，宫衣著更香。

　　淮阴清夜驿，京口渡江航。

　　竹引趋庭曙，山添扇枕凉。

　　十年过父老，几日赛城隍。

　　看画曾饥渴，追踪恨淼茫。

　　虎头金粟影，神妙独难忘。

这首诗前二段各六句，后段四句收尾。首段前六句，从送许八叙起，写诏赐许八南行归江宁省亲。同僚为其饯行，皆所以荣其亲也。第二段六句，设想归省回家所经之处、所做之事，将途经淮阴驿站、在京口渡江航行，而至江宁。早晨省亲，须至晚方定。末段四句，写自己当年曾载饥载渴去观赏维摩图样，追其踪迹，时隔27年仍不能忘怀江宁瓦棺寺那神妙的旧迹。虎头金粟影，指瓦棺寺顾恺之所画的维摩图像。《唐瓦棺寺维摩诘画像碑》记载：“瓦棺寺变相，乃晋虎头将军顾恺之所画。”顾恺之，字长康，小字虎头，晋陵无锡人，多才气。尤工丹青，传写形象，莫不妙绝。曾于瓦棺寺画维摩诘，画讫，光耀月余。金粟影，即维摩图。

杜甫这首送许八的诗，想象着许八乘船离开京都长安，取道黄河而入运河，夜过淮阴驿站，然后通过京口渡江而航，回到阔别十年的父老乡亲身边，拜见父母，到城隍庙去礼神，便拉近了他与同僚、故友许八的距离。他以人之常情在诗中反复言说，一方面表达了两人之间的深厚情谊；另一方面，也回忆了他当年去江宁的路途，以及沿途的情景。

从这首诗中我们能十分清楚地看到，杜甫对京口渡江航是十分熟悉的，时隔27年仍然记忆犹新。这些，当然都源于当年他曾有过的吴越之游的不凡经历。