1922年10月，孙中山任蒋为许崇智的参谋长。仅月余，蒋便以“军事无进展”为由离职归家，孙中山派廖仲恺持其手谕都无法挽留。

　很多人原以为蒋介石是孙中山选定的接班人。于是就说，接班人选错了。当年寸步不离孙中山病榻的床前侍卫李荣的回忆是：临终的孙中山呼唤了宋庆龄，呼唤了汪精卫，却没有呼唤蒋介石。至其临终也未指定谁是接班人。

　1923年6月，孙中山命蒋为大元帅行营参谋长。蒋到任不满一月， 又以不受“倾轧之祸”为由，辞职返回溪口。

　1924年初，孙中山委派蒋为黄埔军校筹备委员长；刚一个月，蒋就以“经费无着落”为由辞筹备委员长之职。9月，再辞军校校长之职。

　自1918年7月辞陈炯明部作战科主任，至1924年9月辞黄埔军校校长，6年时间中，蒋介石先后辞而复职竟达14次之多。

　孙中山容忍了蒋介石历次辞职，独对辞黄埔军校之职不能忍受。创办军校建立革命武装，是马林1921年向孙中山建议的。1923年《孙文越飞宣言》签署后，越飞又表示苏俄将提供款项、武器和教练人员，帮助建立军校。孙中山革命奋斗几十年，吃尽了无自己武装的亏，梦寐以求想建立这一武装。直至晚年刚有实现的可能，蒋介石又动辄撂挑子不干，确实大伤了孙中山的心。他对蒋介石深感失望。

　历来极重兵权的蒋介石又何尝不知黄埔军校的重要。他真正不满的，并非仅仅“经费无着落”，而是在1924年1月国民党召开“一大”上， 孙中山没有指派他为代表，各省党部亦没有推选他，国民党党史上极其重要的这次大会，他连一张入场券都未弄到。