于是孙中山委任给蒋介石的，多为参谋长、参军一类不掌握实际权力的职务。蒋先后担任过居正的参谋长，孙中山总统府参军，陈炯明的作战科主任，许崇智的参谋长，孙中山大元帅行营参谋长。

　最先欣赏蒋介石的倒是陈炯明。他发现此人的才能绝非限于参谋方面。蒋介石在陈部干了一段作战科主任，要辞职，陈炯明竭力挽留，向蒋表示“粤军可百败而不可无兄一人”。

　陈炯明说对了。最后他果真败于蒋介石之手。

　蒋介石与陈炯明关系不错。1922年4月，陈炯明准备叛变， 向孙中山辞粤军总司令和广东省长之职。孙中山照准。蒋介石不知陈意，还想找孙中山为陈说情。不成，便也辞职。在回沪船上还给陈炯明写信:“中正与吾公共同患难， 已非一日，千里咫尺，声气相通”。

　但陈炯明一叛变，蒋立即抛弃与陈的友谊，站到孙中山一边。

　孙中山正是因为陈炯明的叛变，第一次对蒋介石留下了深刻印象。他后来在《孙大总统广州蒙难记》序言中写道:“介石赴难来粤入舰，日侍余侧，而筹策多中， 乐与余及海军将士共生死。”

　孙中山对蒋介石的性格及处事方式，却甚感头痛。

　蒋介石脾气暴躁，经常与周围人关系紧张；动辄辞职不干，未获批准也拂袖而去，谁去电报也召他不回。