幸运的是，在蔡廷干被俘期间，他当年的留美授业老师诺思罗普来到日本，恰巧当时任陆军大臣大山岩的夫人是诺思罗普的学生，在她的帮助下，蔡廷干规避回国待罪，选择了逃离日本，远赴美国，后来从美国辗转到香港。袁世凯此时正欲继承李鸿章的衣钵，提倡近代化事业，急需人才，遂向朝廷保奏蔡廷干“于西国政法艺术，颇有心得，而才识亦优，实为不可多得之材”，奏请清政府加以重用。清廷赦免了蔡廷干，他随后踏进袁世凯幕府之中。而后，他以其娴熟的英语词令和丰富的国际知识渐为袁氏倚重。特别是1909年宣统登基后，袁氏被摄政王逼退回河南项城隐居，蔡氏亦同时退隐北京。这种共进退的行为，被袁世凯认为是一种忠贞的表现。因此，当辛亥革命爆发，袁世凯被启用为总理大臣后，立即奏委蔡廷干为“海军部军制司司长补授海军正参”(海军参军长)，又授予“三品京堂候补并加二品衔”，任袁氏的“海军副官”。

　　此后蔡廷干的主要工作便是为袁促使清帝退位、出任临时大总统、定都北京等一系列工作服务。蔡廷干提议利用上海商会通过英国驻华公使约翰 朱尔典“向庆亲王和皇帝的父亲提出请愿书，敦促皇帝立即退位，理由是皇室妨碍和平，而没有和平是不可能恢复正常贸易的。”此举可以起到示范的作用，因为“一个商会这样做了，所有旁的商会将会跟着做，积累起来的力量会是非常强大的”，以向清廷施加压力。南北议和时，蔡受派去“拜见载洵亲王和其他一些显贵”，以取得他们对清帝退位的同意。通过南北双方的反复博弈，以及袁世凯与清廷的周旋，清帝于1912年2月12日发布退位诏书，“由袁世凯以全权组织临时共和政府，与民军协商统一办法。”

　　改朝换代的情况下，袁世凯的辫子问题成为世人关注的焦点。起初，袁世凯是不乐意的，如蔡廷干于1913年2月14日他向莫理循抱怨说袁“讨厌至极”，“连辫子都不肯剪掉”。两天后，不知道蔡廷干动用了什么手段或理由，袁世凯主动找来蔡廷干，让他动手剪掉了袁世凯的辫子。由蔡“剪去总理的大辫子，而不是叫理发师，因为他感到相当难为情。”对此，蔡不无得意地将这条“独家新闻”立刻报告给了《泰晤士报》，成为一时的趣谈。

　　随着时间的推移，袁世凯独裁日益走向不可挽回的深渊，作为袁的重要幕僚和英文秘书，蔡廷干在一定程度上配合了袁世凯的帝制活动，不过很多事情上都有所保留，且最终转向反对帝制的一面。袁世凯去世前夕，曾打电话给蔡并在卧室接见了蔡，询问蔡：“听说所有的公使馆都认为我将会或者定会辞职。”蔡廷干向袁世凯说：“所有的人都认为您很需要休息，您应该去休息。”

　　袁世凯死后，蔡廷干退出政坛，长期在京都闲住。（荣国漫谈百年史 中国网专家博客文章）