最终投靠蒋介石，充当反共急先锋

随着北伐战争的顺利发展，当黄金荣得知国民革命军总司令蒋中正就是他的徒弟蒋志清时，颇为得意。3月中旬，蒋介石特派代表王柏龄（第一军副军长）、杨虎（总司令部的特务处长）和陈群（东路军前敌总指挥部政治部主任）先后到上海，带着秘密使命化装潜入了黄公馆，先与黄金荣会晤，然后由黄召集张啸林和杜月笙来密商合作反共清党事宜，并负责统一指挥。然后，杨、陈两人又到杜公馆再次密谈。这个“化装潜入”，说明蒋介石非常看重这一着棋，还担心外界知晓。王柏龄是国民党中央委员，在黄埔军校曾与何应钦齐名，为“四杰”之一。杨虎在他的回忆录中曾记载，在上海反共的关键时刻，“与当地闻人黄金荣、张啸林、虞洽卿、王晓籁、杜月笙等深相结纳，请其协助”。

26日，蒋介石到达上海高昌庙，但让他非常扫兴的是，当他的武装车队准备浩浩荡荡进入法租界时，却遭到了法租界巡捕房的阻拦。一路凯歌行进、堂堂的国民革命军总司令竟不能进入租界，卫队的士兵们愤愤不平，正待发作，这时黄金荣闻讯亲自出面，并迅速与法租界上层打通了关节，表示蒋介石入法租界首先是为了探望黄金荣，于是蒋介石才顺利带着卫队进入了法租界。

蒋介石的车队首先来到钧培里黄公馆，接着黄金荣与蒋介石师徒到二楼密室单独会谈。寒暄后，黄金荣首先提出退还当年蒋的门生帖子，其实这件事，早在蒋介石到沪以前，黄金荣就已经对虞洽卿说过了，在上海滩混了几十年，这点规矩与雅量黄金荣还是有的。因此，当黄金荣表示：“总司令亲自到我家来是我的光荣，过去的那段关系已经过去了，那张红帖我找出来交给虞老送还。”此后，绝不以先生自居。蒋介石当然也十分高兴，口中一再表示：“我总是你的学生。过去承黄先生帮忙是不会忘记的。”然后从怀中取出一只金灿灿的外国金挂表，送到黄金荣面前道：“这是我送给黄先生的纪念品，聊表心意。”黄金荣接过金表，连连称谢。这件事有多位知晓黑帮内幕的帮会中人说过，如黄振世就有回忆录问世。

接着，黄金荣把张啸林和杜月笙介绍给蒋介石，在场的还有杨虎、陈群和程子卿等。蒋介石对黄金荣、杜月笙等说：“将来有些重要工作，还希望借重你们！”以后的数天里，黄金荣又与蒋介石密谈了数次。在这种情况下，黄金荣召集上海黑社会的头目议事，但他对蒋介石能否制服共产党，缺乏信心。在“三大亨”里，杜月笙最为坚决地支持蒋介石，他认为机不可失，只有参加反共，将来才有政治地位。杜月笙对黄金荣说：

共产党胜利了，我们决不会在这个“共产”的政权中得到好处，只会与国民党同归失败的境地。与其这样，还不如全力与国民党合作反共，使国民党取胜，才有前途。

于是，上海帮会决定投靠国民党。这时，租界当局和英法美三军驻沪司令巴尔雪、邓坎、白多楼也敦促黄金荣等保护租界，打击“赤色分子”。

在历史的抉择面前，最活跃的要数杜月笙，其反共的积极性要高于黄金荣。于是帮会首先拒绝汪寿华方面的种种支持与要求；其次监视中共和纠察队；再次恢复“中华共进会”，召集旧部，建立武装力量，决定必要时对纠察队“施展铁腕”，“一举加以解决”。黄金荣、杜月笙等还向蒋介石表示：愿意承担反共的具体工作，“全力协助，义无反顾”，“即使赴汤蹈火，我们也乐于从命”。不久，他们就带领一批“中华共进会”匪徒扑向上海总工会，与工人纠察队发生摩擦，为蒋介石四一二反革命大屠杀找到了借口。