杜月笙的大太太沈月英
杜月笙一生共名媒正娶了五位太太。大太太名沈月英，苏州人，没有生育。她领养一个儿子，名杜维潘，虽是养子，但此子进门后，杜月笙事事顺利，所以爱得胜过己出。后大太太因与表哥通奸被杜月笙幽禁十年。
蒋介石曾听说，中共方面委托黄炎培等，劝杜月笙留在上海，他无论如何不愿杜月笙被“统战”过去，便说：“杜先生与中央合作有年，民国16年清党时，为铲除共党鼎定上海立下大功，也因此与共党结怨甚深。共党是讲阶级讲斗争的，他们决不会放过你，切不可有丝毫的侥幸，以早日去台湾最好。”
杜月笙说：“总裁放心，我对共产党绝无侥幸之心。”蒋介石听了当然不满意，双方不欢而散，但蒋并不就此罢休，还要设法争取，把杜月笙逼去台湾。
二太太陈帼英（右三）三太太孙佩豪（右四）
二太太陈帼英，上海人，原是舞女，后跳舞结识杜并嫁给杜，共生育三个儿子，即维桓，维翰，维宁。
三太太孙佩豪，苏州人，筱桂荪外甥女，十六岁嫁给杜。生育两个儿子，即维屏、维亲。
血债累累 不留大陆
国共两党1949年进行最后决战。杜月笙观察着形势，知道必须再作一次重大选择了。
以“会做人”而发迹的杜月笙信奉“事不做绝两面光”的处世信条，多年来，他积极助蒋反共，同时又跟共产党结下“红色情缘”。1947年，杜月笙应中共要求，收到上海活动的共产党员、演员金山为“关山门弟子”，为其工作提供帮助。他还掩护过周恩来的堂弟周恩霪。到1949年春，国民党在大陆垮台已成定局，杜月笙已无法再两面骑墙。解放军兵临江南之时，杜月笙跟黄炎培、章士钊、史良、张澜等著名人士频繁接触，商讨时局，黄炎培等都力劝他留下。据杜月笙说，周恩来还通过黄炎培想约他面谈。上海滩另一“大亨”、辈分在杜月笙之上的黄金荣，已决定留在上海。在此情况下，杜月笙也考虑过留下。
四太太姚玉兰（左一）
四太太姚玉兰，北京人，著名京剧演员，父亲为著名京剧丑角“七盏灯”，姚玉兰与母亲小兰英，妹妹姚玉英在上海演出时被杜月笙看中，姐妹同一晚被杜月笙强占，后一个星期后姚玉英病死，姚玉兰生育二子和二女，即维善、维嵩和美如、美霞。
然而，他有沉重的历史包袱：1927年4月11日夜，他诱捕共产党员、上海市总工会委员长汪寿华，将其活埋于龙华荒野；在第二天的“4·12”大屠杀中，他部署徒众杀害三百多名共产党员和工人。
与蒋介石嫌隙既生，孑然一身去台湾，还不是留在上海？杜月笙选择了去号称自由港的香港。1949年5月1日，辞别黄金荣后，杜月笙举家登上了拥挤的荷兰宝树云号客轮，驶往香港。
