1958年12月，毛泽东读《三国志集解》中卢弼对《让县自明本志令》的注文时，针对卢弼对曹操的指责，写了这样一段批语：“此篇注文，贴了魏武不少大字报，欲加之罪，何患无辞；李太白云：‘魏帝营八极，蚁观一祢衡。’此为近之。”

毛泽东在读《魏书·刘表传》时还写了两条有关曹操的批注。

《魏书·刘表传》裴松之的注中，有一段说刘表初到荆州时，江南有一些刘姓家族据兵谋反，刘表“遣人诱宗贼，至者五十五人，皆斩之”。毛泽东读到此注，对“皆斩之”的做法是不赞成的，所以，他在“皆斩之”三字旁划了粗粗的曲线，又在天头上写下了这样一条批语：杀降不祥，孟德所不为也。

孟德是曹操的字。刘表在对待俘虏的做法上与曹操是大相径庭的。曹操所以能取得全局的胜利，这与他对俘虏的豁达大度是分不开的。曹操“不杀降”，敢于用人，史书有不少的记载。建安三年（公元198年），曹操在兖州，任用毕谌，后张邈叛，将毕谌的母、弟、妻劫去，曹操对他说：“卿老母在彼，可去。”毕谌去后就没有回来。及至讨平张邈，毕谌被捉，大家都为他的性命担心。曹操说：“夫人孝于其亲者，岂不亦忠于君乎？吾所求也。”不仅没有杀毕谌，反任为鲁相。魏种本是曹操推荐的孝廉，张邈攻陷兖州时，曹操说：“唯魏种且不弃孤也。”岂料魏种却投降了。及至打败了张邈，魏种被擒，曹操并没有杀他，说：“唯其才也”，“释其缚而用之”。毛泽东的这条批语，既表明了他对刘表做法的蔑视，又表明了他对曹操“不杀降”和爱才的称赞。

在《魏书·刘表传》中，卢弼也有一段注释，刘表于建安五年（公元200年）“攻张怿平之”，有“地方数千里，带甲十余万”，祭祀天地，自立为帝。毛泽东读了这段注释又在天头上写了一条批语：做土皇帝，孟德不为。这里，毛泽东又一次称赞了曹操。

1959年2月，毛泽东读了《光明日报》上发表的翦伯赞写的《应该替曹操恢复名誉》一文后说：曹操结束汉末豪族混战的局面，恢复了黄河两岸的广大平原，为后来的两晋统一铺平了道路。

1959年6月，毛泽东在同人民日报社负责人吴冷西谈话时说：有些人“最大的缺点是多谋寡断。刘备、孙权、袁绍都有这个缺点，曹操就多谋善断。”“要反对多端寡要，没有要点，言不及义。要一下子看到问题所在。曹操批评袁绍，‘志大而智小，色厉而胆薄’，没有头脑。还批评袁绍有其他缺点，兵多而分工不明，将骄而政令不一，地虽广，粮虽多，完全可为我所用。”陈晋主编：《毛泽东读书笔记》，广东人民出版社1994年版，第763页。

毛泽东称赞曹操“多谋善断”，批评袁绍的“多端寡要”是有依据的。公元200年春，曹操将东征刘备，手下将领都说：“与曹公争夺天下的人只有袁绍。袁绍正要逼近，他乘人之危袭击我们，怎么办？”曹操说：“刘备是豪杰之士，现在不攻打，将来一定是大患。袁绍虽有大志，但他见事迟，他不会动兵的。”郭嘉也劝曹操东征，于是曹操大破刘备。袁绍的缺点则在于多端寡要，瞻前顾后。曹操东征刘备的时候，袁绍的谋士田丰建议他从背后攻打曹操，袁绍却以儿子生病为由推辞。田丰用手杖击打地面说：“你遇到了千载难逢的好机会，却以小孩生病为由白白丧失，太可惜了！”袁绍进军黎阳，派颜良到白马攻打曹军。谋士沮授提出：“颜良气量狭窄，性情暴躁，虽然勇猛但不能独当此任。”袁绍不听，结果颜良兵败被杀。袁绍“没有头脑”，“志大而智小”，于此可见一斑。

1970年3月，毛泽东提出了召开四届人大。在四届人大将要召开的时候，毛泽东提出了不设国家主席的建议。为了说服中央委员能够同意他的建议，不要在四届人大会议上再提设国家主席问题，毛泽东用三国时代的历史故事来启发与教育大家。毛泽东说：“三国时，孙权劝曹操当皇帝，曹操说，孙权要把他放在火炉上烤。”接着，毛泽东又说：“我劝你们不要把我当皇帝，你们也不要做孙权。”

1975年，毛泽东谈到三国时期的历史时说：“三国的几个政治家、军事家，对统一都有所贡献，而以曹操为最大。”同年，毛泽东对北大女教师芦荻谈话时说：汉末开始大分裂，黄巾起义摧毁了汉代的封建统治，后来形成了三国，这是向统一发展的。三国的几个政治家、军事家，对统一都有所贡献，而以曹操为最大。司马氏一度完成了统一，主要就是他那时打下的基础。

在1976年的一次谈话中，毛泽东把曹操和孔子、秦始皇、朱元璋并列，认为他们都是对历史贡献巨大的人。这一年，毛泽东为了说明在实践中才能增长才干的道理，还举曹操没有上过大学的例子加以说明。

当然，毛泽东对曹操并非全盘肯定。他认为曹操的主要缺点有二：一是有时也优柔寡断。1966年3月，毛泽东在杭州的一次谈话中说：曹操打过张鲁之后，应该打四川。刘晔、司马懿建议他打。曹操不肯去，隔了几个星期，后悔了。陈晋主编：《毛泽东读书笔记》，广东人民出版社1994年版，第761页。二是不能严于律己。毛泽东曾经批评过曹操不能严于律己。《三国志》中的《武帝纪》说曹操“其令诸将出征，败军者抵罪，失利者免官爵”，毛泽东则在眉批中写下“赤壁之败，将抵何人之罪”陈晋主编：《毛泽东读书笔记》，广东人民出版社1994年版，第761页。一语，批评曹操对人严而责己宽。